Principales aplicaciones de los Ésteres
Resumen
Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina, la biología, la química y la industria. Los ésteres son comunes en la naturaleza. Se producen de forma natural en plantas y animales. Ésteres pequeñas, en combinación con otros compuestos volátiles, producen el agradable aroma de frutas. En general, una sinfonía de productos químicos es el responsable de las fragancias afrutadas específicos, sin embargo, muy a menudo un solo compuesto juega un papel principal. Es sorprendente que muchas fragancias y sabores se pueden preparar mediante el simple cambio del número de carbonos e hidrógenos de los grupos (R) en el éster.
Palabras clave: ésteres, compuestos, carbono, hidrógeno, aroma
Abstract
Esters comprise a large family of organic compounds with broad applications in medicine, biology, chemistry and industry. Esters are common in nature. They occur naturally in plants and animals. Small esters, in combination with other volatile compounds produced pleasant fruit flavor. In general, a symphony of chemicals is responsible for specific fruity fragrances, however, very often a single compound plays a major role. It is surprising that many fragrances and flavors can be prepared by simply changing the number of carbons and hydrogens of the groups (R) in the ester.
Keywords: esters, compounds, carbon, hydrogen, aroma
Definición de ésteres
Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.
Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
Aplicaciones de los Ésteres en la vida cotidiana
Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).
Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.
Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
Ceras
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
En la elaboración de fibras semisintéticas
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
Rayón al acetato (seda al acetato)
En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.
Síntesis para fabricación de colorantes:
El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.
En la industria alimenticia y producción de cosméticos
Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.
En la obtención de jabones
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
Fuentes de Consulta
Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica. Edición 19. Editorial Reverté.
Martinez Marquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom .
Gutsche, C. D. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté
Griffin, Rodger W. 1981. Química orgánica y moderna. Editorial Reverté
http://dazfiqtuni.blogspot.mx/2013/06/la-quimica-organica-la-quimica-de.html(Recuperado julio 2013)
[a] Profesor Escuela Preparatoria No. 3
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